摇自己的头
有一次，与丘吉尔共事的保守党议员威廉·乔因森希克思在议会上慷慨激昂地发表演说时，看到丘吉尔在摇头表示不同意，便说：“我想提请尊敬的议员注意，我只是在发表自己的意见。”
温斯顿·丘吉尔
丘吉尔与萧伯纳
大作家萧伯纳与政治家丘吉尔曾经互不相让、针锋相对。一次，萧伯纳给丘吉尔寄去两张戏票，并附上一张字条：“来看我的戏吧，带上一个朋友，如果您有一个朋友的话。”丘吉尔当时非常孤立，但他知道萧伯纳的某些戏只上演过一场，便回复道：“我很忙，不能去看首场，但我将去看第二场，如果你的戏会演第二场的话。”
丘吉尔修正和调整原有战略，宋美龄能否成为最大的赢家？
宋美龄的观点迅速得到美国朝野的广泛同情与理解，得到英联邦国家的支持，也迫使丘吉尔修正和调整原来的战略。1943年4月19日，澳大利亚外长伊瓦特在美国宣称，美国已表同意，盟国所受日本威胁最大，解除暴日武装始有安全。5月11日，丘吉尔率领庞大的代表团访美，与罗斯福及美国军方举行太平洋军事会议。显然，在反对丘吉尔的“先欧后亚”论和排挤中国战后国际地位这两个问题上，宋美龄都是胜利者。
策动美国舆论攻势，宋美龄的驳斥丘吉尔策略能否获得成功？
尽管宋美龄在演说中不点名地驳斥了丘吉尔排挤战后中国国际地位的言论，但是，在美国的公众场合公开批评一个盟国的领导人总不大合适。由于美国政治家们纷纷表示不同意丘吉尔的观点，迫使正在美国访问，商谈美、英、苏三国合作的英国外交...艾登不得不出面发表演说，纠正丘吉尔的观点。艾登访美，本不打算发表演说，其所以改变主意，显然与受到宋美龄策动的美国舆论的攻势有关。丘吉尔前屡言英、美同种血统关系。
丘吉尔忽视中国军民抗战成果，中国 ... 将如何“反击”？
从1937年起，中国人民抗击日本侵略已达6年。丘吉尔的演说完全无视中国人民长期、英勇的抗战自救历史，以高傲的姿态声称将在击败德国后到东方去“拯救中国”。宋美龄听到丘吉尔的演说后，即深感有加以驳斥的必要。国际联盟成立于第一次世界大战后，标榜“促进国际合作，维持国际和平与安全”，而实际上成为巩固帝国主义列强统治体系的工具。美国国务卿赫尔告诉宋美龄，罗斯福正设法邀请美国“行政负责人”发表演说，“对付英国”。
宋美龄为何屡次拒见丘吉尔：对中国有意蔑视
但是宋美龄对于是否访英，却迟迟未作决定。因为宋美龄虽然喜欢英国文学，但对于日本侵华以来英国的表现一直让人失望，所以对英国人没有信心。宋美龄出席会议，亲眼目睹了蒋介石与英国代表驻印度总司令韦维尔的争执过程。罗斯福也竭力劝诫丘吉尔不要过于轻视中国的作用。
丘吉尔曾是一因战败而被迫辞职的无能的指挥官
可是又有几人知道，同是这个丘吉尔，竟是一个因战败而被迫辞职的无能的指挥官呢?不久，丘吉尔终于捕获了一次机会，结果却证明了他是一名无能的指挥官。丘吉尔为这巨大的军事利益兴奋了，他一定要成为这场战役的指挥官。当时俄国洞察的丘吉尔的企图，指出了这一行动的危险性。可是海军部的其他领导人拒绝执行这项缺乏指挥官理智的命令，海战打不响了。丘吉尔的指挥才能被海军部否认了。
宋美龄屡拒会见丘吉尔 称礼仪和尊严至关重要
经过几番考虑之后，宋美龄最后以身体不适为由，婉言拒绝了英国的邀请。宋美龄立即告知蒋介石这一消息。遵照蒋介石夫妇的指示，顾维钧大使开始积极活动，以安排丘吉尔与宋美龄会面。于是就由罗斯福出面，特意安排宋美龄与丘吉尔会晤，以图缓解两国的紧张关系。宋美龄并不理会罗斯福总统的安排，拒绝赴华盛顿会见丘吉尔。但是宋美龄拒绝在华盛顿会见丘吉尔，拒绝去英国，伤了英国人的面子。
巾帼傲骨：宋美龄拒绝与丘吉尔会晤，是否能保全自己与民族的尊严
宋美龄决定取消访英计划不久，适逢丘吉尔再次访问美国，准备和罗斯福举行第五次会谈，并召开太平洋会议。这时候，蒋介石正怀疑美国方面不赞成宋美龄与丘吉尔会晤另有用心，因此特别提醒宋警惕：“各方面或有不愿丘与吾爱相晤者，应加注意。”宋子文得悉后也认为宋美龄应该出席。5月26日，宋美龄亲自对顾维钧说，丘吉尔目中无人，一定要她去华盛顿见他，她谢绝了。宋美龄告诉顾，肯尼迪曾告诉她，丘吉尔非常想和她见面。
施舍
第二次世界大战期间，曼克罗夫特勋爵正在英国陆军部任职。按通常惯例，每当丘吉尔出外视察时，曼克罗夫特就去首相官邸，在丘吉尔专用的大地图上标出近期的作战形势，以便丘吉尔回来后，一看地图，就对局势一目了然。这一天，曼克罗夫特按惯例把地图铺在内阁会议室的地板上，用彩色粉笔在上面做着标记。