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摘要：李密身世贵族家庭，其曾祖父李弼与李渊的祖父李虎都是西魏“八柱国”之一。在北周时期，李密的祖父李曜官拜邢国公，李渊父亲李官拜唐国公，两家地位可谓是势均力敌。然而，到了隋朝，李密家景趋于没落，与李渊家眷差距逐渐拉大。他的父亲李宽，执政廷官职为上柱国、蒲山郡公，显着比李渊的唐国公爵位低了一级。在杨广照样太子的时候，李密担当一个东宫千牛备身的小官。有一次，他在值班时被杨广看见，就向宠臣宇文述问道：“左仗下
李密身世贵族家庭，其曾祖父李弼与李渊的祖父李虎都是西魏“八柱国”之一。在北周时期，李密的祖父李曜官拜邢国公，李渊父亲李官拜唐国公，两家地位可谓是势均力敌。
然而，到了隋朝，李密家景趋于没落，与李渊家眷差距逐渐拉大。他的父亲李宽，执政廷官职为上柱国、蒲山郡公，显着比李渊的唐国公爵位低了一级。
在杨广照样太子的时候，李密担当一个东宫千牛备身的小官。有一次，他在值班时被杨广看见，就向宠臣宇文述问道：“左仗下黑色赤子是谁？”“蒲猴子李宽之子李密。”宇文述如许回覆。杨广又说道：“此人左顾右盼，眼神异于常人，不要让他担当侍卫。”
但宇文述并没有直接将李密解职，而是对李密说：“你门第代达官权贵，应以才学博取功名，为何要待在这里当侍卫呢？”。李密如醍醐灌顶、蓦地醒悟，立即以生病为由辞去了职务，此后专心念书。
有一天，骑着一头黄牛，把一卷书挂在牛角上，手捧一本《汉书》用心致志地念书的李密，到了旁若无人，浑然忘我的田地。是以，这个场景引起了宰相、楚国公杨素的注重，他沉寂在李密死后跟了一段路，李密始终没有发现。杨素突然上前打断李密：“这是谁家的书生，居然如斯专心？”
于是，李密昂首认出了杨素，立即翻身下了牛背，纳头便拜。杨素问他读什么书，李密回覆：“《项羽传》”。杨素对李密连连夸赞，就将他引见给本身的儿子杨玄感，并对杨玄感说：“我看李密的见识、气宇，非你等能比。”此后，李密与杨玄感成了同伙。
之后，杨玄感把李密引为心腹军师，在黎阳起兵造反之际。李密曾经提出上、中、下三个计策，可惜杨玄感却采纳了下计。在杨玄感兵败后，李密乔装装扮成花子式样，预备逃往关中，被巡逻兵识破后把他抓到了东都洛阳。其时杨广第三次东征高丽，尚未回京，留在高阳郡（今河北定州市）。东都守将樊子盖派人把李密等一干人押往高阳，交由皇帝处理。
押解途中，李密与阶下囚们商酌：“到高阳后，我们必死无疑，不如如今人人一路想想法子，看能不克脱身”讨论已定，大伙把身上的金银悉数拿出来孝顺押送官，说：“我们立时就要死了，奉求官爷替我们收尸，让我们入土为安。余下的悉数相赠，作为答谢你们的恩义。”
押送官见钱眼开，对罪人看得没那么紧了。在快到高阳的时候，一天晚上，世人请押送官一路喝酒，把几名官兵灌醉后，凿了墙洞逃跑了。
李密在投奔农民军首级赦孝德遭到冷淡看待后，又去投奔王薄，究竟同样如斯。他走投无路、又饥又困，无奈之下只好刮树皮果腹。李密此后隐名埋姓，在淮阳郡（今河南周口）的一个荒僻村庄靠教山村孩子念书识字，以图个温饱。
在穷山辟野沉溺到教书的田地，骄气十足的他天然很不情愿。悲愤中他提笔写了一首名为《淮阳感秋》的五言诗，抒发虚度韶华、壮志难酬的吃力闷。没想到，此举引起了村民的猜忌，于是有人传递了官府。在官府派人前来查询时，李密听到风声，又仓促离去。李密又前去投奔妹夫丘君明，丘君明无奈之下，将他送到好同伙王秀才家里。
然则，此事很快就被丘怀义知道了，这个十足的小人报了官。恰巧的是，他有事外出，逃过了此劫。然则丘君明、王秀才一家却受到连累，惨遭践踏。
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